Ups, estava a ver o modelo errado da motherboard.
Pensava que apenas tinha uma zona de slots para a RAM...
Nesse caso, o problema com o upgrade da RAM já não se verifica, e então a 4x4GB podem compensar um pouco mais. Com este formato passa a ter a configuração em dual/triple-chanel e, assim, obtém um pouco mais de desempenho.
No futuro, se quiser realizar o upgrade, já não possui a limitação de slots que tinha em mente...
Quanto ao HDMI, não, não possui.
Mas necessita mesmo dessa ligação? Se vai ter a gráfica...
Por fim, quanto ao Windows, certos upgrade podem causar problemas na ativação da licença.
Mas normalmente a RAM não é um deles.
E não sei o que quer dizer com "forçar a atualização"… Se for o Windows Update, não vejo problema nisso (pelo contrário, já que garante a segurança do sistema), mas não pode desativar as atualizações em nenhuma versão do Windows (ou melhor, poder até pode, desativando o serviço do Windows Update, mas acho que isso vai dar mais dores de cabeça que outra coisa). Apenas nas versões Enterprise (para organizações) é que pode adiar a instalação de novas atualizações.